Жінки та подруги, які оточували або жили з Трампом, безсумнівно, вплинули на його життя та кар'єру.
Новообраний президент США був тричі одружений, а численні подруги, моделі та знаменитості стали частиною його життя.
Перша дружина, чехословацька модель Івана Зельничкова, була не лише дружиною, але й бізнес-партнером. Їхній шлюб, укладений у 1977 році, тривав 13 років, і за цей час Івана допомагала чоловікові в бізнесі. Завдяки їй з'явилися такі легендарні проекти, як Башта Трампа та Трамп Плаза. Проте їхній шлюб закінчився гучним розлученням через скандали, включаючи роман Трампа з актрисою Марлою Мейплз, на якій він офіційно одружився в 1993 році.
Ці стосунки також не були без турбулентних моментів: пара часто потрапляла в заголовки через любовні інтриги, зокрема через роман Марли з її охоронцем. Трамп на той час зазнавав фінансових труднощів, але не змінював свій спосіб життя, що ще більше ускладнювало його особисті стосунки. Розлучення відбулося в 1999 році, а відступні для Марли склали значно меншу суму, ніж для Івани — всього один мільйон доларів.
Наступна велика любов Трампа – Меланія Кнавс, словенська модель. Їхня історія почалася в 1998 році, коли Меланія відмовилася дати Трампу свій номер, але потім сама запросила його на побачення. Пара одружилася лише в 2005 році, а через 11 років Меланія стала першою леді США. Незважаючи на численні чутки та критичні оцінки їхніх стосунків, Меланія вірила в перемогу на виборах і активно підтримувала його.
Трамп також пов'язаний з іншими відомими жінками, такими як модель Карла Бруні, актриса Вікторія Здрок і навіть принцеса Діана. Проте остання історія стала для нього найбільшим розчаруванням. Хоча Дональд активно намагався завоювати серце принцеси, присилаючи їй букети вартістю в ціле стан, вона так і не відповіла взаємністю. Це, за словами самого Трампа, стало його найбільшим розчаруванням на амурному фронті.